Fondata dagli Etruschi provenienti da Chiusi col nome di "Clusium Novum" sulla quarta isola del Trasimeno, per l'importanza della sua posizione è stata sempre contesa dalle vicine città. Conteso fra Toscani e Perugini, il castello fu distrutto e riedificato più volte trovando il suo assetto definitivo soltanto nella metà del XIII secolo quando Federico II di Svevia lo fece abbattere e ricostruire da un frate-architetto militare: Elia da Cortona. Lo progettò secondo gli schemi di una fortezza centrale in un sistema difensivo territoriale, chiamandolo "Castello del Leone", trasformato poi in "Castillonen". Mai conquistato, malgrado i numerosi assedi, Castiglione del Lago è un paese completamente cinto da mura. Ritornata sotto il dominio di Perugia fu feudo dei Baglioni e nel 1550 papa Giulio III la concesse alla sorella Giacoma del Monte, madre di Ascanio della Corgna che nel 1563 fu insignito del titolo di Marchese di Castiglione e del Chiugi. Per Castiglione del Lago il momento di splendore è nel 1617 quando, elevato a ducato, si caratterizza per un'intensa produzione agricola ed un forte intervento urbanistico di cui l'elemento più significativo è la realizzazione, su ideazione del Vignola, del palazzo della Corgna.
I
Monumenti
La Rocca del Leone è una vera e propria fortezza la cui costruzione fu iniziata intorno al 1247 per volontà di Federico II di Svevia, su progetto di Frate Elia Coppi da Cortona. Alla morte di Federico II, tre anni più tardi, Perugia si trovò in possesso di una delle strutture militari più solide dell'Italia Centrale, e nei decenni successivi decise di portare a termine il disegno imperiale. Di struttura pentagonale irregolare, la fortezza ha quattro torri agli angoli ed il Mastio triangolare più interno di circa 30 metri di altezza. L'edificio, uno dei migliori esempi di architettura militare del medioevo umbro, è collocato su uno sperone calcareo in posizione panoramica su tutto lo specchio del Trasimeno.
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