Si suppone che già Etruschi e Romani avessero stabilito un insediamento dove oggi sorge Città della Pieve. Il primitivo nucleo urbano di cui si ha notizia, nasce come avamposto fortificato intorno al VII secolo d.C., per volere dei Duchi longobardi di Chiusi, in avvistamento di Perugia bizantina. L'attuale abitato nacque intorno ad una chiesa con funzioni battesimali (La Pieve), dedicata ai Santi Gervasio e Prostasio, e venne completato nel 1326 con l'edificazione della Rocca, ad opera dei perugini, dopo la morte dell'Imperatore Federico II. Nel 1188 Città della Pieve viene sottoposta al dominio di Perugia. Al guelfismo di Perugia si oppone però il ghibellinismo di Castel della Pieve, che porterà, sotto la protezione di Federico II di Svevia, all’istituzione del libero Comune e all’odierna configurazione urbanistica, da datare entro il 1250, anno di morte dell’Imperatore. Per queste motivazioni, di carattere politico e non solo geografico, Castel della Pieve si modella nell’uso dei materiali (laterizio) e nella struttura urbana, prevalentemente su Siena. Tra i secoli XIV e XVI si susseguono numerose le ribellioni alla città dominante e al Papa. Nel XV secolo si avvicendano nel dominio della città Capitani di Ventura, quali Braccio Fortebracci da Montone e Biordo Michelotti. Nel 1529 Clemente VII de’ Medici toglie definitivamente la città dalla Legazione di Perugia e la sottomette direttamente al potere centrale di Roma. Nel 1550, Giulio III nomina a Governatore della città il nipote Ascanio Della Corgna. Nell’anno 1600 Clemente VIII eleva Castel della Pieve a città e a sede vescovile. Nel 1780 Città della Pieve, dove venne stipulato il “Concordato Idraulico”, tra Pio VI e Pietro Leopoldo Granduca di Toscana, diventa il centro dei lavori dello Stato della Chiesa per la definitiva bonifica della Valdichiana. Durante la dominazione napoleonica è Capoluogo di Cantone. Successivamente, con l’Unità d’Italia, diventa Capoluogo di Mandamento nel circondario di Orvieto fino al 1927, quando furono istituite le Provincie di Perugia e Terni.
I
Monumenti
Il Duomo dedicato ai Santi Gervasio e Protasio, patroni della città, ha una struttura originaria che risale al XII secolo ma interventi dei secoli XVI e XVII ne hanno modificato le forme più remote. Ciò nonostante, la costruzione più antica affiora ancora nei particolari decorativi della zona inferiore della facciata, nell'abside e nel campanile romanico gotico. E' la più antica Chiesa della città, costruita sul luogo dell’antica Pieve. All'interno opere di Domenico Alfani e di due grandi pittori entrambi nati proprio a Città della Pieve, il Perugino: "Madonna e i SS. Giovanni Evangelista, Giovanni Battista, Pietro Martire e il beato Giacomo Villa","Madonna col Bambino e SS. Pietro, Paolo, Gervasio e Protasio", "Battesimo di Gesù", e il Pomarancio: "Eterno e Angeli".
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