Il primo nome della cittadina era Tiferno, ma dopo la conquista romana, alla fine del I secolo divenne Tifernum Tiberis, un fiorente e ricco municipio, abbellito con edifici pubblici e templi dal potente patrono Plinio il Giovane. I Goti di Totila la distrussero ma il vescovo Florido la ricostruì e la fortificò. Cambiò ancora nome: prima Castrum Felicitatis e poi Civitas Castelli al quale deriva il nome attuale. Costituitasi in libero comune nel secolo XII, godette di una breve autonomia; sottomessa, in tempi diversi, ai pontefici Romani, agli imperatori, a Perugia e a Firenze. Nella prima metà del secolo XIV ci furono violenti e sanguinose lotte tra le fazioni Guelfe e Ghibelline. Verso la fine del '400 diverse famiglie si contesero il predominio, ma su tutte prevalse quella dei Vitelli che diede alla città un nuovo aspetto, abbellendola con Chiese, palazzi e monumenti, che ancor oggi le conferiscono tutta la grazia dell'eleganza rinascimentale toscana. Artisti di grande fama quali Signorelli e Raffaello, operarono per molto tempo a Città di Castello realizzandovi alcune delle loro opere più significative. Caduta la città sotto il dominio pontificio vi rimase fino al 1860 quando fu liberata dalle truppe piemontesi ed annessa al Regno d'Italia.
I
Monumenti
In Piazza Matteotti è situato l'ex Palazzo del Podestà, un grande edificio attribuito ad Angelo da Orvieto; mentre il lato che fronteggia la Piazza è stato ristrutturato in forme barocche nel '600, la parte in pietra che fiancheggia Corso Cavour ha conservato le antiche forme gotiche.
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