L'abitato si erge su uno sperone ai limiti di una conca che da essa prende il nome (Piana di Gualdo9. Di origini incerte, fu assoggettata da Roma nel 266 a.C. e fu centro di un certo rilievo, tanto da essere riconosciuto municipio con il nome di "Tadinum". Visse momenti difficili quando subì devastazioni prima ad opera di Annibale, poi di Cesare. II Cristianesimo si diffuse nella prima metà del sec. III ad opera di San Feliciano, vescovo di Foligno. Fu teatro della famosa battaglia di "Tagína" (552), durante la quale il generale bizantino Narsete sconfisse l'esercito di Totila, decidendo il conflitto gotiico-bizantino e lo stesso Totila fu ferito a morte. Distrutta prima dall'imperatore Ottone III (996) e poi da un violentissimo incendio, venne ricostruita ,con nome di Gualdum, nel 1237 sull'attuale Colle di Sant'Angelo, dandosi libere istituzioni comunali sotto la protezione di Federico II. Guerreggiò a lungo con Perugia per essere poi assoggettata a Spoleto e occupata da Biordo Michelotto, da Braccio Fortebraccio e da Nicolò Piccinino. Successivamente si sottomise malvolentieri a Perugia prima di essere consegnata alla Chiesa da Iacopo P. Canino (1458). Nel 1883 il Papa Gregorio XVI le conferisce il titolo di città con il nome di Gualdo (Waldum) Tadino (Tadinum) e nel 1860 viene annessa al Regno d'Italia.
I
Monumenti
Il nucleo urbano medievale è caratterizzato da un reticolo di strade e vicoli ed è dominato dall'antica Rocca Flea, un esempio di architettura militare medievale, che sovrasta l'abitato. La Rocca fu rifatta da Federico II nel XII decolo e ampliata nei secoli seguenti.
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