La tradizione racconta che Montecastrilli tragga il suo nome da "castra" (accampamenti) che furono piantati dall'esercito di Annibale in marcia alla volta di Roma. L'origine del paese, che mantiene ancora oggi le caratteristiche medievali di borgo fortificato, dovrebbe risalire invece ad un periodo compreso tra la fine del X e la prima metà dell'XI secolo. Posto al centro di un’area ecologicamente intatta e paesaggisticamente suggestiva, il luogo è noto per la salubrità del clima. Montecastrilli vanta una produzione di olio e vini di ottima qualità ed una tradizione gastronomica di prim'ordine anche per la diffusa usanza di confezionare, guarnire e profumare con funghi e tartufi di cui c’è abbondanza, diversi piatti tipici della tradizione culinaria locale.
I
Monumenti
La Chiesa di San Nicolò, ristrutturata e ingrandita nei primi del '700, è formata da sei cappelle votive in stile barocco. Vi si conservano un Crocefisso ligneo del XV secolo, un'icona della Madonna Refugium Peccatorum risalente al XVI secolo, una tela di Bartolomeo Poliziano raffigurante Sant'Antonio e Santa Lucia del 1629 e una Madonna del Rosario realizzata da Archiatra Ricci da Urbino nel 1606. Il campanile e la facciata sono stati completamente rifatti nel 1964
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