Monteleone ha origine preistorica ed è un interssante luogo archeologico. In località Colle del capitano, a pochi chilometri dal centro abitato, all'inizio di questo secolo, fu fatto uno dei rinvenimenti più importanti dell'archeologia etrusca. Venne alla luce un carro in legno ricoperto da lamine di bronzo lavorate a sbalzo con delle scene dalla vita di Achille, databile intorno al 550 a.C., ora conservato al museo Metropolitan di New York. A Monteleone si può ammirare soltanto una copia. L'età Medioevale ha plasmato Monteleone nella forma che ancora mantiene. Fu eretto il Castello di Brufa, venne saccheggiata dalle truppe saracene di Federico II nel 1228 e nel 1265 fu presa da Spoleto. Dal 1326 divenne libero comune e la sua storia si intrecciò con quella di Cascia e con la Chiesa. Estremo lembo dello Stato Pontificio a confine con il Regno di Napoli, ebbe anche un ruolo economico grazie alle miniere di ferro e le ferriere. Ora la cittadina si fa vanto dei suoi prodotti migliori: il farro e il tartufo nero.
I
Monumenti
Chiesa di San Francesco con l'annesso convento, è il nucleo architettonico e artistico più importante del paese. Il complesso di San Francesco, con la tozza torre campanaria e i massicci contrafforti ha l’aspetto di una fortezza. Fu fondato verso il 1280, ma subì notevoli modifiche negli anni successivi. Il portale ogivale, scolpito a rilievo, immette all’interno dove, la navata maggiore è sormontata da un soffitto a cassettoni dipinto da Giuseppe Frigerio intorno al 1760. Il coro della chiesa inferiore è interamente affrescato con scene francescane. Nella sagrestia si conservano dei ricchi corredi liturgici.