Il territorio di Montone fu abitato fin dai tempi più antichi come è dimostrato da diversi reperti romani e nella guerra tra Bizantini e Longobardi fu senz'altro un luogo fortificato per la difesa della strada che metteva in comunicazione Perugia con la via consolare Flaminia a Cagli. È però nel IX secolo, dopo la vittoria dei Franchi sui Longobardi, che le popolazioni della valle cominciarono a darsi una fissa dimora edificando rocche e castelli con i relativi borghi. Dopo essersi retto come libero comune Montone nel 1216 per mettersi al riparo dalle mire espansionistiche di Città di Castello chiese la protezione di Perugia condividendone le sorti politiche e continuando ad avere propri consoli e statuti. La fama di Montone, comunque, è collegata alle fortune della famiglia Fortebracci che con Andrea, detto Braccio, che oltre ad essere uno dei più grandi capitani di Ventura, ebbe la lungimiranza di operare per la nascita di uno stato unico che avesse come capitale Perugia. Ma nonostante le sue indubbie qualità di stratega e di politico, alla sua vita ed ai suoi ideali fu tragicamente posta fine e Montone, come buona parte dell'Italia Centrale fu definitivamente assoggettata alla Chiesa. Rimasta per oltre un secolo sotto il dominio dei Vitelli di Città di Castello, con il beneplacito della Chiesa, tornò quindi alle sue dirette dipendenze sino al compimento dell'unità d'Italia; questo con l'unico breve ed illusorio intervallo, verso la fine del '700, dell'adesione alla Repubblica Cisalpina. Dal 1789 al 1819 Montone conobbe un breve periodo di rinnovamento con le nuove idee di libertà diffuse dalla rivoluzione francese. Le truppe del generale Fanti la liberarono definitivamente il 12 settembre 1860, dopo di che fu annessa al Regno d'Italia.
I
Monumenti
La Pieve di San Gregorio è la Chiesa più antica di Montone, costruita attorno al 1000 in stile romanico bizantino a tre navate con un'unica abside rotonda. Conserva al suo interno affreschi di scuola umbra.
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