L'impianto urbanistico del piccolo centro di San Gemini è tipico del borgo medioevale, che sorse nei pressi - o addirittura al di sopra - di un territorio preromano, in seguito divenuto insediamento romano col nome di Casventum. In epoca medioevale Casventum prese il nome di San Gemini da un monaco originario della Siria che, giunto sul luogo verso la fine del IX secolo, si dedicò all'istruzione ed alla conversione religiosa della popolazione indigena con tale amore e benevolenza, che questa diede, dopo la morte di lui, il nuovo nome di Civitas Sancti Gemini ("la città di Santo Gemine") alla cittadina. Nella fase di assetto dei Territori della Chiesa, San Gemini - già gastaldato imperiale - riuscì a rendersi autonoma e successivamente a costituirsi, con il favore del Papato, in libero Comune, raggiungendo una posizione politica tale da essere designata per molti secoli "castrum bonum et forte". Nodo stradale di vitale importanza per le comunicazioni con Roma dal nord e caposaldo militare di tutta l'Umbria meridionale, la cittadina divenne un importante centro culturale, artistico e religioso.
Nel corso delle operazioni connesse con il "Sacco di Roma" del 1527, San Gemini venne incendiata, devastata e saccheggiata, cadendo in un profondo declino dal quale fu in seguito sollevata grazie al benevolo intervento delle nobili famiglie del luogo, gli Orsini e i Santacroce. A questi ultimi si deve la ricostruzione della Porta Romana nello stile barocco, contigua all'omonimo palazzo nobiliare. Elevato a Ducato nel 1590 da Urbano VII a favore degli Orsini fu poi, nel secolo successivo dei Publicola di Santacroce. Nel 1781 Pio VI elevò San Gemini al rango di città.
I
Monumenti
La Chiesa di San Francesco, gotica (XIII-XV secolo), presenta un pregevole portale ed l'interno ad una navata con arconi trasversali.
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